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第四部分 專題十四 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)
班級(jí)： 姓名： 學(xué)習(xí)時(shí)間：
【課前自主復(fù)習(xí)與思考】
1．并思考《創(chuàng)新設(shè)計(jì)—二輪對(duì)點(diǎn)突破練》P57—60 專題十三 生活中的有機(jī)化合物 主干知識(shí)整合、核心考點(diǎn)突破；P64—69 專題十四 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 主干知識(shí)整合、核心考點(diǎn)突破；…P120—122 專題二十三 有機(jī)推斷與合成 題目特點(diǎn)及應(yīng)對(duì)策略、題型分類指導(dǎo)。
2．錯(cuò)點(diǎn)歸類：
（1）書寫：
①有機(jī)物結(jié)構(gòu)書寫不規(guī)范，沒有按題中要求書寫（如結(jié)構(gòu)簡式中沒表示出官能團(tuán)，苯環(huán)寫成環(huán)己烷等）；
②化學(xué)方程式書寫缺項(xiàng)（酯化反應(yīng)中的水、縮聚反應(yīng)中的小分子）；
③官能團(tuán)表示有誤：官能團(tuán)種類中易將碳碳雙鍵、鹵原子等漏掉，名稱書寫出現(xiàn)錯(cuò)別字：酯化反應(yīng)寫成“脂化反應(yīng)”，加成反應(yīng)寫成了“加層反應(yīng)”等；
④指代不清：如只說雙鍵，沒指明具體雙鍵類型等……。
⑵分子空間構(gòu)型分析：
①原子共面
②原子雜化方式
⑶同分異構(gòu)體的判斷、書寫；等效氫的應(yīng)用
⑷有機(jī)合成信息的運(yùn)用……
【結(jié)合自主復(fù)習(xí)內(nèi)容思考如下問題】
1．（2010年浙江理綜10）核黃素又稱為維生素B2，可促進(jìn)發(fā)育和細(xì)胞再生，有利于增進(jìn)視力，減輕眼睛疲勞。核黃素分子的結(jié)構(gòu)為：


已知：
有關(guān)核黃素的下列說法中，不正確的是：（ ）
A.該化合物的分子式為C17H22N4O6
B.酸性條件下加熱水解，有CO2生成
C.酸性條件下加熱水解，所得溶液加堿后有NH3生成
D.能發(fā)生酯化反應(yīng)
2．利用下圖所示的有機(jī)物X可生產(chǎn)S-誘抗素Y。下列說法正確的是（ ）


A．X結(jié)構(gòu)中有2個(gè)手性碳原子
B．X可以發(fā)生氧化、取代、酯化、加聚、縮聚反應(yīng)，并能與鹽酸反應(yīng)生成有機(jī)鹽。
C．Y既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可使酸性KMnO4溶液褪色
D．1 molX與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗5 mol NaOH ，1 molY最多能加成4 molH2。
3．（2009?江蘇高考）多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：

⑴寫出D中兩種含氧官能團(tuán)的名稱： 和 。
⑵寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。
①苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；②與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體；
③水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
⑶E F的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。
⑷由F制備多沙唑嗪的反應(yīng)中要加入試劑X(C10H10N3O2Cl)，X的結(jié)構(gòu)簡式為 。
⑸苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。
提示：①R—Br+NaCN R—CN+NaBr；
②合成過程中無機(jī)試劑任選；
③合成路線流程圖示例如下：

【考綱點(diǎn)撥】
《創(chuàng)新設(shè)計(jì)—二輪對(duì)點(diǎn)突破練》P57 、P64 高考命題研究
【自主研究例題】
1．苯佐卡因是一種局部麻醉劑，可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛，一般制成軟膏或栓劑使用，它的工業(yè)合成有如下所示的兩種途徑。途徑I已逐漸淘汰，現(xiàn)在使用較多的是途徑II。

已知：①當(dāng)苯環(huán)上連有甲基時(shí)，再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的鄰位或?qū)ξ�；�?dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)，再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的間位。
②苯胺（ ）分子中的氨基易被氧化。
請(qǐng)回答下列問題：
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為______________，化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為______________。
（2）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為__________________________________________________。
（3）下列關(guān)于上述合成路線的說法正確的是__________________。
a．反應(yīng)①除了主要生成A物質(zhì)外，還可能生成 、 等
b．途徑II中的步驟①和⑤可以互換 c．反應(yīng)③的另一產(chǎn)物是H2O
d．與途徑II相比，途經(jīng)I的缺點(diǎn)是步驟多，產(chǎn)率低
e．途經(jīng)I中的步驟③的目的是保護(hù)氨基不被步驟④中的酸性高錳酸鉀溶液氧化
（4）途經(jīng)II中的步驟⑤和⑥能否互換，說明理由：_________________________________。
（5）苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體。其中有兩個(gè)對(duì)位取代基，－NH2直接連在苯環(huán)上，分子結(jié)構(gòu)中含有酯基的同分異構(gòu)體有：
__________________、_____ 。


2．（2010年上海高考29）．粘合劑M的合成路線如下圖所示：

完成下列：
1）寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式。
A B
2）寫出反應(yīng)類型。反應(yīng)⑥ 反應(yīng)⑦
3）寫出反應(yīng)條件。反應(yīng)② 反應(yīng)⑤
4）反應(yīng)③和⑤的目的是 。
5）C的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有 種。
6）寫出D在堿性條件下水的反應(yīng)方程式。

我思我疑：

【高考鏈接】
【例1】（2010年重慶理綜11）. 貝諾酯是由阿司匹林，撲熱息痛經(jīng)化學(xué)法并合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，具合成反應(yīng)式（反應(yīng)條件略去）如下：

下列敘述錯(cuò)誤的是 （ ）
A.FeCl3 溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛
B.1mol阿司匹林最多可消耗2mol NaOH
C.常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛
D.C6H7NO 是撲熱息痛發(fā)生類似酯水解反應(yīng)的產(chǎn)物

【例2】《創(chuàng)新設(shè)計(jì)—二輪對(duì)點(diǎn)突破練》P67例題1

【例3】《創(chuàng)新設(shè)計(jì)—二輪對(duì)點(diǎn)突破練》P71能力提升演練10

【例4】（2010年上海高考28）．丁基橡膠可用于制造汽車內(nèi)胎，合成丁基橡膠的一種單體A的分子式為C4H8，A氫化后得到2—甲基丙烷。完成下列：
1）A可以聚合，寫出A的兩種聚合方式（以反應(yīng)方程式表示）。


2）A與某烷發(fā)生烷基化反應(yīng)生成分子式為C8H18的物質(zhì)B，B的一鹵代物只有4種，且碳鏈不對(duì)稱。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式。
3）寫出將A通入下列兩種溶液后出現(xiàn)的現(xiàn)象。
A通入溴水：
A通入溴的四氯化碳溶液：
4）烯烴和NBS作用，烯烴中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個(gè)氫原子被溴原子取代。分子式為C4H8的烴和NBS作用，得到的一溴代烯烴有 種。
【例5】（2008?江蘇高考）香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。

有關(guān)上述兩種化合物的說法正確的是（ ）
A．常溫下，1mol丁香酚只能與1molBr2反應(yīng)
B．丁香酚不能FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
C．1mol香蘭素最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
D．香蘭素分子中至少有12個(gè)原子共平面
【例6】（2007?江蘇高考）花青苷是引起花果呈顏色的一種花色素，廣泛存在于植物中。它的主要結(jié)構(gòu)在不同pH條件下有以下存在形式：


下列有關(guān)花青苷說法不正確的是（ ）
A．花青苷可作為一種酸堿指示劑
B．I和Ⅱ中均含有二個(gè)苯環(huán)
C．I和Ⅱ中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面
D．I和Ⅱ均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
【例7】（2006?江蘇高考）胡椒酚是植物揮發(fā)油中的一種成分。關(guān)于胡椒酚的下列說法：①該化合物屬于芳香烴；②分子中至少有7個(gè)碳原子處于同一平面；③它的部分同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④1mol該化合物最多可與2mol Br2發(fā)生反應(yīng)。其中正確的是（ ）
A ①③ B ①②④ C ②③ D ②③④
【歸納與思考】
1．有機(jī)合成和推斷的關(guān)鍵點(diǎn)：把握題中新的信息；正、逆向?qū)忣}的結(jié)合；與已有基礎(chǔ)知識(shí)比較、聯(lián)系。常見有機(jī)合成和推斷方法有三種：
⑴順推法：研究原料分子的性質(zhì)，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向待合成的有機(jī)化合物。
⑵逆推法：從目標(biāo)分子入手，分析目標(biāo)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，再設(shè)計(jì)出合理的線路。
⑶綜合法:既從原料分子進(jìn)行正推，也從目標(biāo)分子進(jìn)行逆推法，同時(shí)通過中間產(chǎn)物銜接兩種方法得出最佳途徑的方法。
2．三種能力：
⑴觀察能力——能夠通過對(duì)有機(jī)模型、圖形、圖表的觀察，獲取感性知識(shí)并對(duì)其進(jìn)行初步加工和記憶的能力。
⑵思維能力——對(duì)有機(jī)化學(xué)各信息按題設(shè)進(jìn)行發(fā)散和收斂，分解和整合，從而解決問題，并能運(yùn)用所統(tǒng)攝的規(guī)律進(jìn)行推理的創(chuàng)造能力。
⑶自學(xué)能力——敏捷地接受試題所給出的新信息，并與已學(xué)過的有關(guān)知識(shí)結(jié)合起來，解決問題，并進(jìn)行分析和評(píng)價(jià)的能力。
【自主檢測】
1．《創(chuàng)新設(shè)計(jì)—二輪對(duì)點(diǎn)突破練》P58—60、P68—70、P121--122對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練

本文來自：逍遙右腦記憶 http://www.douzifanli.com/gaosan/59762.html

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