一. 教學(xué)內(nèi)容：有機(jī)物專題
二. 教學(xué)目標(biāo)：
有機(jī)反應(yīng)類型及特征
重點(diǎn)：有機(jī)物間的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系
說明：
1、取代反應(yīng)是指有機(jī)物分子中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)，其產(chǎn)物一般為兩種物質(zhì)，能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)有：烷烴、苯及其同系物、鹵代烴、醇、羧酸和酯等，有時(shí)在題目中也會(huì)出現(xiàn)一些反應(yīng)，符合取代反應(yīng)的特征，也應(yīng)歸納為取代反應(yīng)。
2、加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成新的物質(zhì)的反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)有：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、碳氧雙鍵等，可以加成的物質(zhì)有：H2、X2、HX、H2O和HCN等，極性分子和不對(duì)稱烯烴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，應(yīng)遵循馬氏規(guī)則，即帶負(fù)電荷部分總是加在含氫較少的碳原子上。在信息題中，往往還考慮醛與醛之間的加成反應(yīng)生成羥醛類物質(zhì)。
3、消去反應(yīng)：有機(jī)物分子在一定條件下從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子物質(zhì)（如：HX、H2O等）生成不飽和雙鍵或叁鍵，如鹵代烴和醇。
4、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)：在有機(jī)物反應(yīng)中，有機(jī)物加氧去氫的反應(yīng)是氧化反應(yīng)，有機(jī)物加氫去氧的反應(yīng)是還原反應(yīng)．氧化反應(yīng)如：有機(jī)物的燃燒；烯、炔等含雙鍵、叁鍵等不飽和鍵的物質(zhì)被酸性KMnO4等強(qiáng)氧化劑氧化；烯烴、醇、醛的催化氧化、烷烴的催化氧化生成酸等．都屬于有機(jī)物的氧化反應(yīng)．而含有不飽和鍵的有機(jī)物與氫氣的加成反應(yīng)都可以看成是還原反應(yīng)．
5、聚合反應(yīng)：聚合反應(yīng)也可以分為兩類，其主要特點(diǎn)是通過小分子物質(zhì)間的相互作用，生成有機(jī)高分子化合物，按照其反應(yīng)特征及產(chǎn)物類型可分為：加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)．加聚反應(yīng)：相對(duì)分子質(zhì)量較小的化合物通過加成反應(yīng)互相結(jié)合成高分子化合物，其產(chǎn)物中只有高聚物，無其他小分子物質(zhì)，但生成的高聚物由于n值不同，所以一般為混合物，加聚反應(yīng)的單體一般為烯烴、炔烴（二烯烴）、醛等含有不飽和雙鍵或叁鍵的物質(zhì)．縮聚反應(yīng)是單體間生成高分子化合物，同時(shí)還生成小分子物質(zhì)，這種反應(yīng)的特點(diǎn)是生成的鏈節(jié)的組成與單體的組成略有不同，常見的縮聚反應(yīng)有：生成聚酯的酯縮聚、生成蛋白質(zhì)的肽縮聚、酚醛縮聚等．
6、顯色反應(yīng)：某些有機(jī)物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色，如：苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色；淀粉與碘顯藍(lán)色；某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色等．
7、裂化：多碳原子的烷烴在高溫或催化劑存在的條件下可以把相對(duì)分子質(zhì)量大，沸點(diǎn)高的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量小，沸點(diǎn)低的烴，從而提高汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量．
（三）有機(jī)合成路線的推導(dǎo)：
一般有三種：一是“直推法”；二是“反推法”；三是“直推法”和“逆推法”相結(jié)合的。比較常用的是“逆推法”。
解析：本題考查的是各種有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，官能團(tuán)的引入與消去。醛基還原（也可稱為與氫氣加成）可得到醇羥基，醇羥基在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)可生成烯烴，烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯。則形成過程中可能用到的反應(yīng)類型有：加成（還原）、消去、加聚等反應(yīng)類型。
解析：本題考查的是有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫與判斷，同分異構(gòu)體分子式相同而結(jié)構(gòu)不同，因此，在解題時(shí)要圍繞結(jié)構(gòu)不同加以分析。（1）問中1 mol甲與足量金屬Na反應(yīng)生成1mol H2，說明有兩個(gè)羥基（醇羥基或羧酸羥基），又因?yàn)榧走�能與NaHCO3溶液反應(yīng)，故，原結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)醇羥基和一個(gè)羧酸羥基，則結(jié)構(gòu)簡式為：CH2(OH)CH2COOH；若甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說明甲中含有醛基，則其結(jié)構(gòu)簡式為：CH2(OH)CH(OH)CHO。
（2）乙分子中所有同類原子的化學(xué)環(huán)境相同，且不與金屬Na反應(yīng)，說明乙分子中碳原子和氫原子都是等效的，且沒有羥基的存在。具有對(duì)稱性。故結(jié)構(gòu)為：
（3）丙分子中碳與氧分別有兩種化學(xué)環(huán)境，氫的化學(xué)環(huán)境相同，說明氫原子呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，而碳和氧原子則有兩種排列方式，三個(gè)氧原子有兩種排列方式，則必有一種是C=O雙鍵，另一種為碳氧單鍵。由此可得結(jié)構(gòu)為：< style='width:75pt; >
這種材料可采用如下圖所示的合成路線
（1）①該同分異構(gòu)體的苯環(huán)上相鄰的三個(gè)碳原子上都連有取代基。
②該同分異構(gòu)體在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，遇到FeCl3溶液顯紫色。
答案：
【模擬】
1、有機(jī)物 的正確命名為 �。� ）
A、2－乙基－3，3－二甲基－4－乙基戊烷 B、3，3－二甲基－4－乙基戊烷
C、3，3，4－三甲基己烷 D、2，3，3－三甲基己烷
2、下列各選項(xiàng)中兩種粒子所含電子數(shù)不相等的是 �。� ）
A、羥甲基（－CH2OH）和甲氧基（CH3O－）B、亞硝酸（HNO2）和亞硝酸根（NO 5、應(yīng)用納米新材料能給人民幣進(jìn)行殺菌、消毒。我國納米專家王雪平發(fā)明的“WXP復(fù)合納米材料”的主要化學(xué)成份是氨基二氯代戊二醛的含硅衍，它能保持長期殺菌作用。有鑒于此，35位人大代表聯(lián)名提交了一份議案，要求加快將此新技術(shù)應(yīng)用到人民幣制造中去。若戊二醛是直鏈的，請(qǐng)你根據(jù)所學(xué)的推斷沸點(diǎn)不同的氨基二氯代戊二醛的同分異構(gòu)體可能有 �。� ）
A、4種 B、5 種 C、6種 D、8種
6、有機(jī)物A和B，只由C、H、O兩種或三種元素組成，相同物質(zhì)的量的A和B完全燃燒時(shí)，消耗氧氣的物質(zhì)的量相等，下列對(duì)A、B的判斷錯(cuò)誤的是 �。� ）
A、A與B互為同分異構(gòu)體 B、A與B的分子組成相差n個(gè)“CH2”
C、A與B的分子組成相差n個(gè)“CO2” D、A與B的分子組成相差n個(gè)“H2O”
7、在由5種基團(tuán)－CH3、－OH、－CHO、－C6H5、－COOH兩兩組成的物質(zhì)中，能與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物有 （ ）
A、4種 B、5種 C、6種 D、7種
8、按反應(yīng)特征與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)關(guān)系，有機(jī)反應(yīng)大致可分為：取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)三種，下列反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是 �。� ）
A、C6H5CH2Cl NaCN ?D→ C6H5CH2CN NaCl
B、C6H5Li CO2 ?D→ C6H5COOLi
C、CH3CH2CHO＋HCN ?D&rarr 高中地理; CH3CH2CH(CN)OH
D、CH3COOH C2H5OH ?D→ CH3COOC2H5＋H2O
9、環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)簡式可表示為△，而環(huán)己烷因碳原子在空間排列方式不同，有兩種空間異構(gòu)體(如圖)a為船式，b為椅式的結(jié)構(gòu)，當(dāng)環(huán)己烷的不同碳原子上連有兩個(gè)重氫(D)原子時(shí)，包括重氫在六個(gè)碳環(huán)上位置不同與空間異構(gòu)在內(nèi)的異構(gòu)體共有（ �。�
或NaOH的最大量分別是（ ）
A、6mol；1mol B、5mol；1mol
C、6mol；2mol D、5mol；2mol
11、據(jù)最近的美國《農(nóng)業(yè)研究》雜志報(bào)道，美國的科學(xué)家發(fā)現(xiàn)半胱氨酸能增強(qiáng)艾滋病毒感染者的免疫力，對(duì)控制艾滋病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為 ，則下列說法錯(cuò)誤的是 �。� ）
A、半胱氨酸，屬于a－氨基酸
B、半胱氨酸是一種兩性物質(zhì)
C、兩分子半胱氨酸，脫水形成的二肽結(jié)構(gòu)簡式為：
D、HS?D ?D ?D 可與NaOH溶液反應(yīng)放出一種堿性氣體
12、己烯雌酚是一種激素類藥物，結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)敘述中不正確的是 （ ）
A、它易溶于有機(jī)溶劑
B、可與NaOH和NaHCO3發(fā)生反應(yīng)
C、1mol該有機(jī)物可以與5mol Br2發(fā)生反應(yīng)
D、該有機(jī)物分子中，一定有14個(gè)碳原子共平面
13、我國科學(xué)者合成了許多結(jié)構(gòu)復(fù)雜的天然有機(jī)化合物，如葉綠素、血紅素、維生素B12等。葉綠素的結(jié)構(gòu)如下圖。下列有關(guān)說法中正確的是 （ ）
A、葉綠素屬于高分子化合物
B、在一定條件下，葉綠素能發(fā)生加成、水解、酯化等反應(yīng)
C、葉綠素不屬于芳香族化合物
D、葉綠素分子中含有兩種類型的雙鍵
14、將 和請(qǐng)你評(píng)價(jià)若用上述方法制取乙醛存在哪些不足（寫出兩點(diǎn)）。
II、某課外活動(dòng)小組利用下圖裝置進(jìn)行乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)并制取乙醛，圖中鐵架臺(tái)等裝置已略去，粗黑線表示乳膠管。請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝?/p>
（1）甲裝置常常浸在70～80℃的水浴中，目的是 。
（2）實(shí)驗(yàn)時(shí)，先加熱玻璃管乙中的鍍銀銅絲，約1分鐘后鼓入空氣，此時(shí)銅絲即呈紅熱狀態(tài)。若把酒精燈撤走，控制一定的鼓氣速度，銅絲能長時(shí)間保持紅熱直到實(shí)驗(yàn)結(jié)束。
①乙醇的催化氧化反應(yīng)是________反應(yīng)（填“放熱”或“吸熱”），該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。
②控制鼓氣速度的方法是 ，若鼓氣速度過快則會(huì) ，若鼓氣速度過慢則會(huì) 。
（3）若試管丁中用水吸收產(chǎn)物，則要在導(dǎo)管乙、丙之間接上戊裝置，其連接方法是（填戊裝置中導(dǎo)管代號(hào)）：乙接 、_______接丙；若產(chǎn)物不用水吸收而是直接冷卻，應(yīng)將試管丁浸在 _____ 中。
16、在有機(jī)物分子中，若碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，該碳原子稱為不對(duì)稱碳原子（或手性碳原子），以*C表示。具有手性碳原子的有機(jī)物具有光學(xué)活性。
（1）下列分子中，沒有光學(xué)活性的是 ，含有兩個(gè)手性碳原子的是 。
A、乳酸 ?DCHOH?D ?DCHOH?DCHOH?D ?DCHO
D、核糖 ，它有多種同分異構(gòu)體、其中屬于多羥基醛，且分子中只有一個(gè)手性碳原子的異構(gòu)體有數(shù)種，請(qǐng)寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式，并標(biāo)出手性碳原子。______________________。
17、已知：①R?D ?D
②苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響。
以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：
（1）A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是_______________________________________。
（2）圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條件，請(qǐng)寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：
�、賍_______________________，②____________________________。
（3）B在苯環(huán)上的二氯代物有 種同分異構(gòu)體。
（4）有機(jī)物 的所有原子 （填“是”或“不是”）在同一平面上。
18、在烴的分子結(jié)構(gòu)中，若每減少2個(gè)氫原子，則相當(dāng)于碳碳間增加一對(duì)共用電子對(duì)。
試回答：
（1）分子式為CnH2n 2的烴分子中碳碳間共有電子對(duì)數(shù)為 _。
（2）分子式為CnH2n－6的烴分子中碳碳間共用電子對(duì)數(shù)為 ___ __。
（3）Cx可看做是烴減氫后的產(chǎn)物，若某物質(zhì)分子中碳碳間的共用電子對(duì)數(shù)為160，則符合該條件的碳單質(zhì)的分子式為 ；符合該條件的單烯烴的分子式為 。
（4）目前，化學(xué)家們已經(jīng)找到十余種富勒烯家族的Cx，它們分子結(jié)構(gòu)中都有由正五邊形和正六邊形構(gòu)成的封閉的凸多面體，C60就是其中的一種富勒烯，其結(jié)構(gòu)如圖所示。第(3)小題中的Cx也是其中一種富勒烯，則第(3)小題Cx結(jié)構(gòu)中五邊形和六邊形的個(gè)數(shù)分別是____________和 。（提示：歐拉定理：頂點(diǎn)數(shù) 面數(shù)－棱數(shù)=2）
19、軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA)制成超薄鏡片，其合成路線可以是：
已知⑴ 2CH3CHO 2H2O
②控制甲中單位時(shí)間內(nèi)的氣泡數(shù) 帶走過多熱量，難以保證反應(yīng)所需溫度 反應(yīng)放熱太少，不能達(dá)到反應(yīng)所需溫度
（3） b a 冰水
16、
（1）B；C
（2）A、B、E
17、
（3）6 （4）不是
18、（1）碳成鍵電子數(shù)有4個(gè)，所有碳成鍵電子總數(shù)減去與氫成鍵的電子數(shù)，剩余的電子數(shù)為碳碳成鍵的電子數(shù)：
（2）同理可計(jì)算： ，C80；
又因單烯烴的通式為 ，
單烯烴的分子式為C160H320
（4）設(shè)五邊形和六邊形的個(gè)數(shù)分別為
解之得
19、
⑴CH2=CHCH3 (CH3)2C(OH)COOH
⑵氧化 消去
⑶CH2ClCH2Cl＋2H2O HOCH2CH2OH CH2=C(CH3)COOH CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH H2O
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